NAZIV PREDMETA |
Organska sinteza |
Kod |
|
Nositelj/i predmeta |
Izv. prof. dr. sc. Ivica Blažević |
Bodovna vrijednost (ECTS) |
10.0 |
|
Suradnici |
|
Način izvođenja nastave (broj sati u semestru) |
|
|
Status predmeta |
Obvezni |
Postotak primjene e-učenja |
0 % |
|
OPIS PREDMETA |
Ciljevi predmeta |
Stjecanje naprednih znanja o suvremenoj organskoj sintezi koje uključuje svladavanje praktičnih laboratorijskih tehnika koje se koriste u sintezi organskih spojeva. |
Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet |
Organska kemija |
Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja) |
Nakon završetka kolegija, student/ica upoznati će se s glavnim konceptima organske sinteze koji uključuju: - izradu strategije i planiranje organske sinteze - pisanje mehanizama u organskoj sintezi - analizu primjera sinteze iz publiciranih radova u svrhu razvoja kritičkog razmišljanja studenata - zaključivanje o putu sinteze korištenjem retrosintetske analize - savladavanje novih laboratorijskih postupaka koji se koriste u organskoj sintezi - primijenu stečenog znanja u istraživačkim projektima. |
Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave |
Predavanja i seminari (P+S): 1. Uvod. Ciljna molekula. Ugljikov skelet i funkcionalne skupine. Glavni koncepti u organskoj sintezi (mehanistički i retrosintetski pristup). Prinosi. Selektivnost. (2+0) 2. Mehanistički pristup. Pisanje mehanizama. Lewisove strukture, Lewisove kiseline (LK) i baze (LB), i reakcije LK/LB. Rezonancija. Kemija karbokationa. Pregradnja. Zadaci. (3+1) 3. Elektrofilne reakcije na nezasićenim ugljik-ugljik vezama i aromatskim spojevima. Reakcije Lewisova kiselina/Lewisova baza alkohola, alkena, alkina i epoksida. Lewisova kiselina/baza reakcije koje uključuju aromatske prstenove (reakcije elektrofilne aromatske supstitucije; Friedel-Craftsove reakcije i reakcije aciliranja). Zadaci. (3+1) 4. Pregled glavnih nukleofilnih supstitucija na zasićenom ugljiku. Nastanak aniona (nukleofila). Nukleofilna supstitucija (SN1 i SN2). Stereokemija i konformacija u sintezi. Reakcije eliminacije (anti i termalne sin reakcije eliminacije). Zadaci. (2+2) 5. Kemijska reaktivnost i napetost prstena. Nukleofilno otvaranje epoksidnog, episulfidnog i aziridinskog prstena. Reakcija nukleofila s 3-članim vrste ( halonijevi i selinenovi ioni) i 3- i 4-članim ciklički esterima (laktoni) i cikličkim amida (laktami). Zadaci. (2+1) 6. Nukleofilne reakcije adicije aldehida i ketona. Reakciji aldolne kondenzacije. Reakcije Michaelove adicije. Reakcija aldehida ili ketona s Wittigovim reagensom. Zadaci. (2+2) I. Parcijalni ispit (pismeni, 2 sata) 7. Reakcija primarnih amina s aldehidima i ketonima: (imini, Schifova baza).Reakcija sekundarnih amina s aldehidima i ketonima: (enamini). Zadaci. (2+2) 8. Reakcije nukleofilne acilne supstitucije. Zadaci. (2+1) 9. Retrosintetski pristup. Temeljne koncepcije. Sintoni i polureakcije. (3+0) 10. Strategija i planiranje. Konvergentna i linerana sinteza ciljne molekule. Cilj retrosintetske analize: najveće pojednostavljenje. Korištenje simetrijskih svojstava ciljne molekule. Uvođenje reaktivne funkcijske skupine u završnom stupnju sinteze. Uvođenje funkcijskih skupina radi olakšanja stvaranja kemijskih veza. Zadaci. (2+1) 11. Kemoselektivost i zaštitne skupine. Zaštita karbonilne skupine u obliku cikličkog acetala. Zaštitne alkoholne skupine. Zaštita amina. Izostavljanje uporabe zaštitnih skupina. Reakcija samo jedne od dviju identičnih funkcijskih skupina. Zadaci. (3+2) 12. Strategija retrosintetske analize. Kemijski transform – misao vodilja u retrosintetskoj analizi. Diels-Alderova cikloadicija kao ciljni kemijski transform. Strategije temeljene na uočavanju potencijalnih reaktanata, građevinih blokova i strukturnih podjedinica (supstruktura). Topološke strategije. Zadaci. (2+1) 13. Stereokemija i konformacija u sintezi. Stereoselektivne sinteze i priprava optički čistih spojeva. Sinteze s izotopima ugljika i vodika. Primjeri sinteze složenih organskih spojeva. Zadaci. (2+1) II. Parcijalni ispit (pismeni, 1 sat i 30 min ) III. Parcijalni ispit (usmeni, 30 min) Vježbe: (V) 1. Reakcije po Grignardu: Sinteza fenil octene kiseline. (6) 2. Kondezacijske reakcije: Perkinova sinteza: sinteza cimetne kiseline. (6) 3. Adicijske reakcije na karbonilne spojeve: Claisen Schmidtova kondezacija: sinteza dibenzil acetona. (6) Sinteza u više stupnjeva: Benzoin - benzil - benzilna kiselina – fenitoin. 4. Sinteza benzoina (kondenzacijska reakcija) (6) 5. Sinteza benzila (oksidacija) (6) 6. Sinteza benzilne kiseline (molekulska pregradnja – benzilna pregradnja) (6) 7. Sinteza fenitoina (molekulska pregradnja – pinakolna pregradnja) (6) 8. Reakcija cikoloadicije (Diels-Alderova reakcija): endo – egzo selektivnost. (6) 9. Beckmannova pregradnja: Sinteza ε-kaprolaktama. (6) 10. Potvrda sintezom dobivenih spojeva. Određivanje UV i IR spektra. (6) |
Vrste izvođenja nastave: |
|
Obveze studenata |
Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja, seminare, vježbe) te aktivno sudjelovati u nastavnom procesu. Navedeno će se evidentirati i vrednovati kod donošenja konačne ocjene. |
Praćenje rada studenata (upisati udio u ECTS bodovima za svaku aktivnost tako da ukupni broj ECTS bodova odgovara bodovnoj vrijednosti predmeta): |
Pohađanje nastave |
1.5 |
Istraživanje |
0.0 |
Praktični rad |
0.0 |
Eksperimentalni rad |
1.5 |
Referat |
0.0 |
|
|
Esej |
0.0 |
Seminarski rad |
0.0 |
|
|
Kolokviji |
1.0 |
Usmeni ispit |
1.0 |
|
|
Pismeni ispit |
5.0 |
Projekt |
0.0 |
|
|
|
Ocjenjivanje i vrjednovanje rada studenata tijekom nastave i na završnom ispitu |
Gradivo predmeta podijeljeno je na dvije cjeline koje studenti polažu preko 2 parcijalna pismeni i jedan usmeni ispit ili pak pristupanjem cjelokupnom ispitu na kraju semestra. Ispit se smatra položenim ukoliko studenti postignu najmanje 60%. Konačna ocjena formira se temeljem ocjena iz parcijalnih ispita te ocene iz laboratorijskih vježbi. Bodovanje: <60% student nije zadovoljio; 60-70% dovoljan (2); 70-80% dobar (3); 80-90% vrlo dobar (4); 90-100% izvrstan (5) |
Obvezna literatura (dostupna u knjižnici i putem ostalih medija) |
Naslov |
Broj primjeraka u knjižnici |
Dostupnost putem ostalih medija |
W. C. Groutas. Organic reactions mechanisms. John Wiley & Sons Inc. USA, 2000. |
1 |
|
M. Mintas, S. Raić-Malić, N. Raos, Načela dizajniranja lijekova, Hinus, 2000. |
2 |
|
A. Vogel, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edit. Longman, London and New York 1996. |
2 |
|
S. Borčić, O. Kronja, Praktikum preparativne organske kemije, Školska knjiga Zagreb, 1991. |
2 |
|
|
Dopunska literatura |
P. Wyatt, S. Warren, Organic synthesis: Strategy and control, John Wiley & Sons Ltd., England, 2007. E. J.Corey, X. M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons, New York 1989. Stanley H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994. E. Pretsch, P. Buhlmann, C. Affolter, Structure Determination of Organic Compounds, Springer, 2000;
|
Načini praćenja kvalitete koji osiguravaju stjecanje utvrđenih ishoda učenja |
Praćenje kvalitete i uspješnosti obavljat će se na tri razine: (1) Sveučilišnoj; (2) Fakultetskoj, pomoću Povjerenstva za kontrolu kvalitete nastave; (3) Nastavničkoj razini. |
Ostalo (prema mišljenju predlagatelja) |
|