Organska sinteza

Kod

Nositelj/i predmeta

Suradnici

Status predmeta

Ciljevi predmeta

Stjecanje naprednih znanja o suvremenoj organskoj sintezi koje uključuje svladavanje praktičnih laboratorijskih tehnika koje se koriste u sintezi organskih spojeva.

Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet

Organska kemija

Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja)

Nakon završetka kolegija, student/ica upoznati će se s glavnim konceptima organske sinteze koji uključuju:
- izradu strategije i planiranje organske sinteze
- pisanje mehanizama u organskoj sintezi
- analizu primjera sinteze iz publiciranih radova u svrhu razvoja kritičkog razmišljanja studenata
- zaključivanje o putu sinteze korištenjem retrosintetske analize
- savladavanje novih laboratorijskih postupaka koji se koriste u organskoj sintezi
- primijenu stečenog znanja u istraživačkim projektima.

Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave

Predavanja i seminari (P+S):
1. Uvod. Ciljna molekula. Ugljikov skelet i funkcionalne skupine. Glavni koncepti u organskoj sintezi (mehanistički i retrosintetski pristup). Prinosi. Selektivnost. (2+0)
2. Mehanistički pristup. Pisanje mehanizama. Lewisove strukture, Lewisove kiseline (LK) i baze (LB), i reakcije LK/LB. Rezonancija. Kemija karbokationa. Pregradnja. Zadaci. (3+1)
3. Elektrofilne reakcije na nezasićenim ugljik-ugljik vezama i aromatskim spojevima. Reakcije Lewisova kiselina/Lewisova baza alkohola, alkena, alkina i epoksida. Lewisova kiselina/baza reakcije koje uključuju aromatske prstenove (reakcije elektrofilne aromatske supstitucije; Friedel-Craftsove reakcije i reakcije aciliranja). Zadaci. (3+1)
4. Pregled glavnih nukleofilnih supstitucija na zasićenom ugljiku. Nastanak aniona (nukleofila). Nukleofilna supstitucija (SN1 i SN2). Stereokemija i konformacija u sintezi. Reakcije eliminacije (anti i termalne sin reakcije eliminacije). Zadaci. (2+2)
5. Kemijska reaktivnost i napetost prstena. Nukleofilno otvaranje epoksidnog, episulfidnog i aziridinskog prstena. Reakcija nukleofila s 3-članim vrste ( halonijevi i selinenovi ioni) i 3- i 4-članim ciklički esterima (laktoni) i cikličkim amida (laktami). Zadaci. (2+1)
6. Nukleofilne reakcije adicije aldehida i ketona. Reakciji aldolne kondenzacije. Reakcije Michaelove adicije. Reakcija aldehida ili ketona s Wittigovim reagensom. Zadaci. (2+2)
I. Parcijalni ispit (pismeni, 2 sata)
7. Reakcija primarnih amina s aldehidima i ketonima: (imini, Schifova baza).Reakcija sekundarnih amina s aldehidima i ketonima: (enamini). Zadaci. (2+2)
8. Reakcije nukleofilne acilne supstitucije. Zadaci. (2+1)
9. Retrosintetski pristup. Temeljne koncepcije. Sintoni i polureakcije. (3+0)
10. Strategija i planiranje. Konvergentna i linerana sinteza ciljne molekule. Cilj retrosintetske analize: najveće pojednostavljenje. Korištenje simetrijskih svojstava ciljne molekule. Uvođenje reaktivne funkcijske skupine u završnom stupnju sinteze. Uvođenje funkcijskih skupina radi olakšanja stvaranja kemijskih veza. Zadaci. (2+1)
11. Kemoselektivost i zaštitne skupine. Zaštita karbonilne skupine u obliku cikličkog acetala. Zaštitne alkoholne skupine. Zaštita amina. Izostavljanje uporabe zaštitnih skupina. Reakcija samo jedne od dviju identičnih funkcijskih skupina. Zadaci. (3+2)
12. Strategija retrosintetske analize. Kemijski transform – misao vodilja u retrosintetskoj analizi. Diels-Alderova cikloadicija kao ciljni kemijski transform. Strategije temeljene na uočavanju potencijalnih reaktanata, građevinih blokova i strukturnih podjedinica (supstruktura). Topološke strategije. Zadaci. (2+1)
13. Stereokemija i konformacija u sintezi. Stereoselektivne sinteze i priprava optički čistih spojeva. Sinteze s izotopima ugljika i vodika. Primjeri sinteze složenih organskih spojeva. Zadaci. (2+1)
II. Parcijalni ispit (pismeni, 1 sat i 30 min )
III. Parcijalni ispit (usmeni, 30 min)
 Vježbe: (V)
1. Reakcije po Grignardu: Sinteza fenil octene kiseline. (6)
2. Kondezacijske reakcije: Perkinova sinteza: sinteza cimetne kiseline. (6)
3. Adicijske reakcije na karbonilne spojeve: Claisen Schmidtova kondezacija: sinteza dibenzil acetona. (6)
Sinteza u više stupnjeva: Benzoin - benzil - benzilna kiselina – fenitoin.
4. Sinteza benzoina (kondenzacijska reakcija) (6)
5. Sinteza benzila (oksidacija) (6)
6. Sinteza benzilne kiseline (molekulska pregradnja – benzilna pregradnja) (6)
7. Sinteza fenitoina (molekulska pregradnja – pinakolna pregradnja) (6)
8. Reakcija cikoloadicije (Diels-Alderova reakcija): endo – egzo selektivnost. (6)
9. Beckmannova pregradnja: Sinteza ε-kaprolaktama. (6)
10. Potvrda sintezom dobivenih spojeva. Određivanje UV i IR spektra. (6)

Vrste izvođenja nastave:

Obveze studenata

Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja, seminare, vježbe) te aktivno sudjelovati u nastavnom procesu. Navedeno će se evidentirati i vrednovati kod donošenja konačne ocjene.