Organska analiza

Kod

Nositelj/i predmeta

Suradnici

Status predmeta

Ciljevi predmeta

Poznavanje metoda za laboratorijsku izolaciju i čišćenje te identifikaciju organskih spojeva iz spektara dobivenih modernim spektroskopskim tehnikama.

Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet

Organska kemija

Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja)

Nakon završetka kolegija, student/ica upoznati će se s glavnim konceptima organske analize koji uključuju:
- izolaciju različitih klasa organskih spojeva iz složene smjese
- odabiranje odgovarajuće spektroskopske metode;
- kombiniranje pojedinih spektroskopskih metoda za određivanje strukture;
- korištenje spektroskopskih metoda u praćenju reakcijskog procesa;
- primijenu stečenog znanja u istraživačkim projektima.

Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave

Predavanja i seminari (P+S):
Klasične metode analize. (12 + 4)
Biološki uzorci. Reakcijski produkti. Komercijalni uzorci. Obrada uzorka izolacija i koncentracija. Odjeljivanje na osnovu topljivosti, hlapljivosti i kiselo-baznih svojstava. Razdvajanje enantiomera. Polarimerija.
Kromatografska odvajanja (TLC, GC, HPLC) (1 + 0 )
Molekuske formule i što se iz njih može doznati? (0.5 + 1)
Empirijska i molekulska formula. Indeks manjka vodika. Pravilo trinaest.
I. Parcijalni ispit (pismeni, 1 sat i 30 min)
Spektroskopske metode analize. (0.5 + 0)
Spektroskopske tehnike koje se koriste u identifikaciji organskog spoja.
5. Spektrometrija masa (MS). (3 + 1.5)
Teorija, instrumentacija i tehnike. Izotopi. Spektrometrija masa visoke rezolucije (HRMS). Molekulski ion. Fragmentni ioni. Maseni spektri i njihova interpretacija. Fragmentacija u EIMS: utjecaj funkcijskih skupina na fragmentaciju. Primjeri različitih klasa organskih spojeva.
6. Ultraljubičasta i vidljiva spektroskopija (UV/Vis) (3 + 1)
Elektromagnetsko zračenje. Priroda elektronskih pobuđenja. Podrijetlo UV vrpce. Načela apsorpcijske spektroskopije. Predstavljanje spektra. Otapala. Što je kromofor. Učinak konjugacije. Što tražiti u ultraljubičastom spektru. Primjeri različitih klasa organskih spojeva.
7. Infracrvena spektroskopija (IR) (4 + 1.5)
Uvod, teorija, instrumentacije, i priprema uzorka. C, H, O-sadrže funkcionalne skupine. Učinak veličine prstena, konjugacije i elektron privlačećih skupina na IR pomak. Primjeri različitih klasa organskih spojeva.
8. Nuklearna magnetska rezonancija (NMR) (6 + 2)
Osnovni principi. Kemijski pomak. 1H NMR kemijski pomaci. „Spin-spin“ sprega. Magnetska anizotropija.13C NMR. Aromatski spojevi – supstituirani benzenovi prstenovi. Homotopni, enantiotopni i dijastereotopni sistemi. Dvodimenzijski NMR. Primjeri različitih klasa organskih spojeva.
9. Kombinirani zadaci (0 + 4)
II. Parcijalni ispit (pismeni, 2 sata)
III. Parcijalni ispit (usmeni, 30 min)
Vježbe (V):
1. Odjeljivanje u vodi netopljive smjese. (5)
2. Odjeljivanje u vodi topljive smjese. (5)
3. Racemična smjesa. Izolacija enantiomera 1-feniletilamina frakcijskom kristalizacijom. Mjerenje zakretanja polariziranog svjetla korištenjem polarimetra. (7)
4. Testovi za određivanje funkcijskih skupina odjeljenjih spojeva. (5)
5. Utjecaj inter- i intravodikovih veza na točku taljenja: Određivanje temperature taljenja na aluminijskom bloku. (2)
6. UV/VIS apsorpcijska spektroskopija: Batokromni pomak: snimanje apsorpcijskih spektara (benzen, anilin, fenol, benzojeva kiselina, cimetna kiselina, ferulinska kiselina) i ispitivanje utjecaja auksokroma (-OH, -NH2, - OCH3) i konjugacije na apsorpcijski maksimum, λmaks. (4)
7. Snimanje apsorpcijskih spektara i ispitivanje utjecaja pH na apsorpcijske vrpce fenola i anilina.Ispitivanje veze između molekulske strukture i apsorpcijskog maksimuma: snimanje spektara kiselo-baznih indikatora fenoftaleina i timol-plavo u kiselom i bazičnom mediju. (4)
8. Hipsokromni utjecaji auksokroma na n→ π* prijelaz karbonilne skupine: Snimanje apsorpcijskih spektara acetona i etil-acetata. (4)
9. Utjecaj otapala na izgled apsorpcijske vrpce: snimanje UV spektara fenola u etanolu i heksanu.Utjecaj otapala na λmaks (utjecaj na n→ π* prijelaz): snimanje spektara acetona u vodi, heksanu i etanolu. (4)
10. IR spektroskopija, I dio: snimanje spektara izoliranih spojeva (benzojeva kiselina, sorbitol, timol, anilin, 1-pentanol, aceton). (5)
11. IR spektroskopija, II dio: snimanje spektara odabranih krutih i tekućih spojeva. (5)
12. Analiza dobivenih IR spektara i usporedba sa spektrima u bazama podataka dostupnim na Internetu (SDBS, NIST,...). Pretraživanje i analiza drugih dostupnih spektara u odabranim bazama (MS, NMR,...). (5)
13. NMR spektroskopija. Analiza NMR spektara (1H i 13C NMR) korištenjem programske podrške SPINWORKS. (5)

Vrste izvođenja nastave:

Obveze studenata

Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja i seminare) te aktivno sudjelovati u nastavnom procesu. Navedeno će se evidentirati i vrednovati kod donošenja konačne ocjene.

Dopunska literatura

E. Pretsch, P. Buehlmann, C. Affolter: "Structure Determination of Organic Compounds, Tables of Spectral data", Third Edition, Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2000.
H. Günzler, H.-U. Gremlich, Uvod u infracrvenu spektroskopiju, Školska knjiga Zagreb, 2006;
E. Breitmaier, Structure Elucidation by NMR in Organic Chemistry, Practical Guide, John Wiley & Sons, 2002;
I. Jerković, A. Radonić, Praktikum iz organske kemije, Udžbenici Sveučilišta u Splitu, Split, 2009.

Načini praćenja kvalitete koji osiguravaju stjecanje utvrđenih ishoda učenja

Praćenje kvalitete i uspješnosti obavljat će se na tri razine:
(1) Sveučilišnoj; (2) Fakultetskoj, pomoću Povjerenstva za kontrolu kvalitete nastave; (3) Nastavničkoj razini.

Ostalo (prema mišljenju predlagatelja)