Organska kemija II

NAZIV PREDMETA

Organska kemija II

Kod

KTG208

Godina studija

Nositelj/i predmeta

Izv. prof. dr. sc. Ani Radonić

Bodovna vrijednost (ECTS)

5.0

Suradnici

Prof. dr. sc. Igor Jerković

Način izvođenja nastave (broj sati u semestru)

P	S	V	T
30	15	0	0

Status predmeta

Obvezni

Postotak primjene e-učenja

0 %

OPIS PREDMETA

Ciljevi predmeta

Stjecanje osnovnih znanja iz kemije karbonilnih i karboksilnih spojeva, heterocikličkih spojeva te ugljikohidrata.
Predmet je osnova za praćenje drugih predmeta iz organske kemije i srodnih područja, kao što su Prirodni organski spojevi, Organska sinteza, Organska analiza Biokemija.

Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet

Upisan ili položen kolegij Organska kemija I, upisane ili položene Vježbe iz organske kemije II

Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja)

Očekuje se da će studenti nakon položenog ispita iz Organske kemije II moći:
- prepoznati i imenovati karbonilne i karboksilne spojeve, heterocikličke spojeve i ugljikohidrate te nacrtati odgovarajuću strukturnu formulu na osnovu sistemskog naziva (primijeniti osnovna pravila nomenklature organskih spojeva)
- povezati strukturu organskog spoja sa fizikalno-kemijskim svojstvima i reaktivnošću
- razlikovati, interpretirati i usporediti reakcijske mehanizme nukleofilne adicije i nukleofilne supstitucije na karbonilnom ugljiku
- navesti najvažnije reakcije karbonilnih i karboksilnih spojeva
- opisati mehanizme reakcija ugljikohidrata i heterocikličkih spojeva, navesti njihove najvažnije reakcije
- rješavati probleme iz područja karbonilnih, karboksilnih i heterocikličkih spojeva te ugljikohidrata

Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave

Predavanja (2 sata tjedno):
1. tjedan: Uvod u predmet (sadržaj predmeta, kriteriji i uvjeti polaganja). Nukleofilna aromatska supstitucija. Adicijsko-eliminacijski mehanizam. Eliminacijsko-adicijski mehanizam. Aril-kationski mehanizam
2. tjedan: Policiklički aromatski spojevi - izvori. Reakcije policikličkih aromatskih spojeva. Nukleofilne adicije na karbonilnom ugljiku - uvod. Cijanid kao nukleofil (cijanhidrinska reakcija).
3. tjedan: Kisik i sumpor kao nukleofili. Adicija alkohola. Adicija vode. Adicija tiola. Hidrid kao nukleofil - redukcija. Redukcija s složenim metalnim hidridima. Disproporcioniranje - Cannizzarova reakcija.
4. tjedan: Ugljik kao nukleofil - organometalni spojevi. Priroda i priprava organometalnih spojeva. Grignardova reakcija. Sinteze pomoću Grignardovih reagensa.
5. tjedan: Dušik kao nukleofil. Imini. Enamini. Nukleofilna adicija na spojeve srodne karbonilnima. Nukleofilna adicija na imine. Nukleofilna adicija na nitrile.
6. tjedan: Nukleofilne supstitucije na acilnom ugljiku - uvod. Reaktivnost karboksilnih kiselina i derivata. Kisik i sumpor kao nukleofili. Supstitucija alkoholima - esterifikacija. Laktonizacija i transesterifikacija. Supstitucija vodom - hidroliza.
7. tjedan: Supstitucija tiolima. Dušik kao nukleofil. Acil-halogenidi i anhidridi kiselina. Priprava acil-halogenida. Priprava anhidrida kiselina.
8. tjedan: Hidrid kao nukleofil - redukcija. Ugljik kao nukleofil - organometalni reagensi. Rekcije s esterima. Reakcije s acil-halogenidima. Reakcije s karboksilnim kiselinama.
9. tjedan: Nukleofilna supstitucija na derivatima sumporne i fosforne kiseline.
Nukleofilno-elektrofilna reaktivnost karbonilnih spojeva. Enoli i enolatni anioni. Enolizacija (keto-enolna tautomerija). Aldolna reakcija.
10. tjedan: Miješana aldolna reakcija. Dehidratiranje aldolnih produkata. Esterska kondenzacija - Claisenova kondenzacija.
11. tjedan: Miješana Claisenova kondenzacija. Cijepanje b-dikarbonilnih spojeva. Povratna Claisenova reakcija. Dekarboksilacija.
12. tjedan: Alkiliranje enolatnih aniona. Aktivni metilenski spojevi.
Adicije na konjugirane spojeve. Elektrofilna konjugirana adicija - konjugirani dieni.
13. tjedan: Nukleofilna konjugirana adicija - a,b-nezasićeni karbonilni spojevi. Michaelova reakcija. Diels-Alderova cikloadicija.
14. tjedan: Ugljikohidrati-definicija i podjela. Ciklički oblici monosaharida i njihovi prikazi. Reakcije monosaharida. Oksidacija. Redukcija. Monosaharidi u vodenoj otopini (mutarotacija). Monosaharidi u baznoj i kiseloj sredini.
15. tjedan: Glikozidi. Tipični disaharidi i polisaharidi.
Heterociklički spojevi (peteročlani i šesteročlani heterocikli). Strukture i stabilnost aromatskih heterocikličkih spojeva. Reakcije elektrofilne i nukleofilne aromatske supstitucije.
Seminari (1 sat tjedno):
Rješavanje primjera (problema) iz obrađenog gradiva.

Vrste izvođenja nastave:

Obveze studenata

Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja i seminare) u iznosu od 80% predviđene satnice, a laboratorijske vježbe u 100%-tnom iznosu. Aktivno sudjelovanje u nastavnom procesu će se vrednovati u konačnoj ocjeni.

Praćenje rada studenata (upisati udio u ECTS bodovima za svaku aktivnost tako da ukupni broj ECTS bodova odgovara bodovnoj vrijednosti predmeta):

Pohađanje nastave	1.0	Istraživanje	Praktični rad	0.0
Eksperimentalni rad	0.0	Referat
Esej	0.0	Seminarski rad
Kolokviji	0.0	Usmeni ispit
Pismeni ispit	4.0	Projekt

Ocjenjivanje i vrjednovanje rada studenata tijekom nastave i na završnom ispitu

Student može položiti cjelokupni ispit putem dva parcijalna testa teorijske i seminarske građe tijekom semestra. Ti testovi omogućuju studentu da se oslobodi i samo određenog dijela ispita. Prag prolaznosti je 60%. Svaki test u ocjeni učestvuje s 45%. Prisutnost predavanjima i seminarima od 80 do 100% čini 10% ocjene.
Studenti koji nisu položili ispit putem testova polažu ispit u redovitim ispitnim terminima.
Princip ocjenjivanja: 60%-69% - dovoljan, 70%-79% - dobar, 80%-89% -vrlo dobar, 90%-100% - izvrstan.

Obvezna literatura (dostupna u knjižnici i putem ostalih medija)

Naslov	Broj primjeraka u knjižnici	Dostupnost putem ostalih medija
S. H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994.	8
R. T. Morrison, R. N. Boyd, Organska kemija, Sveučilišna naklada Liber, Zagreb, 1979.	1

Dopunska literatura

T. W. Solomons & C. B. Fryhle, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York, 2004.
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2005.

Načini praćenja kvalitete koji osiguravaju stjecanje utvrđenih ishoda učenja

Praćenje kvalitete i uspješnosti obavljat će se na tri razine:
(1) Sveučilišnoj, provođenjem anketiranja polaznika o kvaliteti nastave;
(2) Fakultetskoj, pomoću Povjerenstva za kontrolu kvalitete nastave;
(3) Nastavničkoj razini, prihvaćanjem sugestija polaznika i kolega.

Ostalo (prema mišljenju predlagatelja)