Organska sinteza

NAZIV PREDMETA Organska sinteza

Kod

KTH105

Godina studija

1.

Nositelj/i predmeta

Izv. prof. dr. sc. Ivica Blažević

Bodovna vrijednost (ECTS)

10.0

Suradnici

Način izvođenja nastave (broj sati u semestru)

P S V T

30

15

60

0

Status predmeta

Obvezni

Postotak primjene e-učenja

0 %

OPIS PREDMETA

Ciljevi predmeta

Stjecanje naprednih znanja o suvremenoj organskoj sintezi koje uključuje svladavanje praktičnih laboratorijskih tehnika koje se koriste u sintezi organskih spojeva.

Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet

Organska kemija

Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja)

Nakon završetka kolegija, student/ica upoznati će se s glavnim konceptima organske sinteze koji uključuju:
- izradu strategije i planiranje organske sinteze
- pisanje mehanizama u organskoj sintezi
- analizu primjera sinteze iz publiciranih radova u svrhu razvoja kritičkog razmišljanja studenata
- zaključivanje o putu sinteze korištenjem retrosintetske analize
- savladavanje novih laboratorijskih postupaka koji se koriste u organskoj sintezi
- primijenu stečenog znanja u istraživačkim projektima.

Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave

Predavanja i seminari (P+S):
1. Uvod. Ciljna molekula. Ugljikov skelet i funkcionalne skupine. Glavni koncepti u organskoj sintezi (mehanistički i retrosintetski pristup). Prinosi. Selektivnost. (2+0)
2. Mehanistički pristup. Pisanje mehanizama. Lewisove strukture, Lewisove kiseline (LK) i baze (LB), i reakcije LK/LB. Rezonancija. Kemija karbokationa. Pregradnja. Zadaci. (3+1)
3. Elektrofilne reakcije na nezasićenim ugljik-ugljik vezama i aromatskim spojevima. Reakcije Lewisova kiselina/Lewisova baza alkohola, alkena, alkina i epoksida. Lewisova kiselina/baza reakcije koje uključuju aromatske prstenove (reakcije elektrofilne aromatske supstitucije; Friedel-Craftsove reakcije i reakcije aciliranja). Zadaci. (3+1)
4. Pregled glavnih nukleofilnih supstitucija na zasićenom ugljiku. Nastanak aniona (nukleofila). Nukleofilna supstitucija (SN1 i SN2). Stereokemija i konformacija u sintezi. Reakcije eliminacije (anti i termalne sin reakcije eliminacije). Zadaci. (2+2)
5. Kemijska reaktivnost i napetost prstena. Nukleofilno otvaranje epoksidnog, episulfidnog i aziridinskog prstena. Reakcija nukleofila s 3-članim vrste ( halonijevi i selinenovi ioni) i 3- i 4-članim ciklički esterima (laktoni) i cikličkim amida (laktami). Zadaci. (2+1)
6. Nukleofilne reakcije adicije aldehida i ketona. Reakciji aldolne kondenzacije. Reakcije Michaelove adicije. Reakcija aldehida ili ketona s Wittigovim reagensom. Zadaci. (2+2)
I. Parcijalni ispit (pismeni, 2 sata)
7. Reakcija primarnih amina s aldehidima i ketonima: (imini, Schifova baza).Reakcija sekundarnih amina s aldehidima i ketonima: (enamini). Zadaci. (2+2)
8. Reakcije nukleofilne acilne supstitucije. Zadaci. (2+1)
9. Retrosintetski pristup. Temeljne koncepcije. Sintoni i polureakcije. (3+0)
10. Strategija i planiranje. Konvergentna i linerana sinteza ciljne molekule. Cilj retrosintetske analize: najveće pojednostavljenje. Korištenje simetrijskih svojstava ciljne molekule. Uvođenje reaktivne funkcijske skupine u završnom stupnju sinteze. Uvođenje funkcijskih skupina radi olakšanja stvaranja kemijskih veza. Zadaci. (2+1)
11. Kemoselektivost i zaštitne skupine. Zaštita karbonilne skupine u obliku cikličkog acetala. Zaštitne alkoholne skupine. Zaštita amina. Izostavljanje uporabe zaštitnih skupina. Reakcija samo jedne od dviju identičnih funkcijskih skupina. Zadaci. (3+2)
12. Strategija retrosintetske analize. Kemijski transform – misao vodilja u retrosintetskoj analizi. Diels-Alderova cikloadicija kao ciljni kemijski transform. Strategije temeljene na uočavanju potencijalnih reaktanata, građevinih blokova i strukturnih podjedinica (supstruktura). Topološke strategije. Zadaci. (2+1)
13. Stereokemija i konformacija u sintezi. Stereoselektivne sinteze i priprava optički čistih spojeva. Sinteze s izotopima ugljika i vodika. Primjeri sinteze složenih organskih spojeva. Zadaci. (2+1)
II. Parcijalni ispit (pismeni, 1 sat i 30 min )
III. Parcijalni ispit (usmeni, 30 min)
 Vježbe: (V)
1. Reakcije po Grignardu: Sinteza fenil octene kiseline. (6)
2. Kondezacijske reakcije: Perkinova sinteza: sinteza cimetne kiseline. (6)
3. Adicijske reakcije na karbonilne spojeve: Claisen Schmidtova kondezacija: sinteza dibenzil acetona. (6)
Sinteza u više stupnjeva: Benzoin - benzil - benzilna kiselina – fenitoin.
4. Sinteza benzoina (kondenzacijska reakcija) (6)
5. Sinteza benzila (oksidacija) (6)
6. Sinteza benzilne kiseline (molekulska pregradnja – benzilna pregradnja) (6)
7. Sinteza fenitoina (molekulska pregradnja – pinakolna pregradnja) (6)
8. Reakcija cikoloadicije (Diels-Alderova reakcija): endo – egzo selektivnost. (6)
9. Beckmannova pregradnja: Sinteza ε-kaprolaktama. (6)
10. Potvrda sintezom dobivenih spojeva. Određivanje UV i IR spektra. (6)

Vrste izvođenja nastave:

Obveze studenata

Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja, seminare, vježbe) te aktivno sudjelovati u nastavnom procesu. Navedeno će se evidentirati i vrednovati kod donošenja konačne ocjene.

Praćenje rada studenata (upisati udio u ECTS bodovima za svaku aktivnost tako da ukupni broj ECTS bodova odgovara bodovnoj vrijednosti predmeta):

Pohađanje nastave

1.5

Istraživanje

0.0

Praktični rad

0.0

Eksperimentalni rad

1.5

Referat

0.0

 

 

Esej

0.0

Seminarski rad

0.0

 

 

Kolokviji

1.0

Usmeni ispit

1.0

 

 

Pismeni ispit

5.0

Projekt

0.0

 

 

Ocjenjivanje i vrjednovanje rada studenata tijekom nastave i na završnom ispitu

Gradivo predmeta podijeljeno je na dvije cjeline koje studenti polažu preko 2 parcijalna pismeni i jedan usmeni ispit ili pak pristupanjem cjelokupnom ispitu na kraju semestra. Ispit se smatra položenim ukoliko studenti postignu najmanje 60%. Konačna ocjena formira se temeljem ocjena iz parcijalnih ispita te ocene iz laboratorijskih vježbi.
Bodovanje: <60% student nije zadovoljio; 60-70% dovoljan (2); 70-80% dobar (3); 80-90% vrlo dobar (4); 90-100% izvrstan (5)

Obvezna literatura (dostupna u knjižnici i putem ostalih medija)

Naslov

Broj primjeraka u knjižnici

Dostupnost putem ostalih medija

W. C. Groutas. Organic reactions mechanisms. John Wiley & Sons Inc. USA, 2000.

1

M. Mintas, S. Raić-Malić, N. Raos, Načela dizajniranja lijekova, Hinus, 2000.

2

A. Vogel, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edit. Longman, London and New York 1996.

2

S. Borčić, O. Kronja, Praktikum preparativne organske kemije, Školska knjiga Zagreb, 1991.

2

Dopunska literatura

P. Wyatt, S. Warren, Organic synthesis: Strategy and control, John Wiley & Sons Ltd., England, 2007.
E. J.Corey, X. M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, John Wiley & Sons, New York 1989.
Stanley H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb, 1994.
E. Pretsch, P. Buhlmann, C. Affolter, Structure Determination of Organic Compounds, Springer, 2000;

Načini praćenja kvalitete koji osiguravaju stjecanje utvrđenih ishoda učenja

Praćenje kvalitete i uspješnosti obavljat će se na tri razine:
(1) Sveučilišnoj; (2) Fakultetskoj, pomoću Povjerenstva za kontrolu kvalitete nastave; (3) Nastavničkoj razini.

Ostalo (prema mišljenju predlagatelja)