Organska kemija II

Kod

Nositelj/i predmeta

Suradnici

Status predmeta

Ciljevi predmeta

Stjecanje osnovnih znanja iz kemije karbonilnih i karboksilnih spojeva, heterocikličkih spojeva te ugljikohidrata.
Predmet je osnova za praćenje drugih predmeta iz organske kemije i srodnih područja, kao što su Prirodni organski spojevi, Organska sinteza, Organska analiza Biokemija.

Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet

Upisan ili položen kolegij Organska kemija I, upisane ili položene Vježbe iz organske kemije II

Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja)

Očekuje se da će studenti nakon položenog ispita iz Organske kemije II moći:
- prepoznati i imenovati karbonilne i karboksilne spojeve, heterocikličke spojeve i ugljikohidrate te nacrtati odgovarajuću strukturnu formulu na osnovu sistemskog naziva (primijeniti osnovna pravila nomenklature organskih spojeva)
- povezati strukturu organskog spoja sa fizikalno-kemijskim svojstvima i reaktivnošću
- razlikovati, interpretirati i usporediti reakcijske mehanizme nukleofilne adicije i nukleofilne supstitucije na karbonilnom ugljiku
- navesti najvažnije reakcije karbonilnih i karboksilnih spojeva
- opisati mehanizme reakcija ugljikohidrata i heterocikličkih spojeva, navesti njihove najvažnije reakcije
- rješavati probleme iz područja karbonilnih, karboksilnih i heterocikličkih spojeva te ugljikohidrata

Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave

Predavanja (2 sata tjedno):
1. tjedan: Uvod u predmet (sadržaj predmeta, kriteriji i uvjeti polaganja). Nukleofilna aromatska supstitucija. Adicijsko-eliminacijski mehanizam. Eliminacijsko-adicijski mehanizam. Aril-kationski mehanizam
2. tjedan: Policiklički aromatski spojevi - izvori. Reakcije policikličkih aromatskih spojeva. Nukleofilne adicije na karbonilnom ugljiku - uvod. Cijanid kao nukleofil (cijanhidrinska reakcija).
3. tjedan: Kisik i sumpor kao nukleofili. Adicija alkohola. Adicija vode. Adicija tiola. Hidrid kao nukleofil - redukcija. Redukcija s složenim metalnim hidridima. Disproporcioniranje - Cannizzarova reakcija.
4. tjedan: Ugljik kao nukleofil - organometalni spojevi. Priroda i priprava organometalnih spojeva. Grignardova reakcija. Sinteze pomoću Grignardovih reagensa.
5. tjedan: Dušik kao nukleofil. Imini. Enamini. Nukleofilna adicija na spojeve srodne karbonilnima. Nukleofilna adicija na imine. Nukleofilna adicija na nitrile.
6. tjedan: Nukleofilne supstitucije na acilnom ugljiku - uvod. Reaktivnost karboksilnih kiselina i derivata. Kisik i sumpor kao nukleofili. Supstitucija alkoholima - esterifikacija. Laktonizacija i transesterifikacija. Supstitucija vodom - hidroliza.
7. tjedan: Supstitucija tiolima. Dušik kao nukleofil. Acil-halogenidi i anhidridi kiselina. Priprava acil-halogenida. Priprava anhidrida kiselina.
8. tjedan: Hidrid kao nukleofil - redukcija. Ugljik kao nukleofil - organometalni reagensi. Rekcije s esterima. Reakcije s acil-halogenidima. Reakcije s karboksilnim kiselinama.
9. tjedan: Nukleofilna supstitucija na derivatima sumporne i fosforne kiseline.
Nukleofilno-elektrofilna reaktivnost karbonilnih spojeva. Enoli i enolatni anioni. Enolizacija (keto-enolna tautomerija). Aldolna reakcija.
10. tjedan: Miješana aldolna reakcija. Dehidratiranje aldolnih produkata. Esterska kondenzacija - Claisenova kondenzacija.
11. tjedan: Miješana Claisenova kondenzacija. Cijepanje b-dikarbonilnih spojeva. Povratna Claisenova reakcija. Dekarboksilacija.
12. tjedan: Alkiliranje enolatnih aniona. Aktivni metilenski spojevi.
Adicije na konjugirane spojeve. Elektrofilna konjugirana adicija - konjugirani dieni.
13. tjedan: Nukleofilna konjugirana adicija - a,b-nezasićeni karbonilni spojevi. Michaelova reakcija. Diels-Alderova cikloadicija.
14. tjedan: Ugljikohidrati-definicija i podjela. Ciklički oblici monosaharida i njihovi prikazi. Reakcije monosaharida. Oksidacija. Redukcija. Monosaharidi u vodenoj otopini (mutarotacija). Monosaharidi u baznoj i kiseloj sredini.
15. tjedan: Glikozidi. Tipični disaharidi i polisaharidi.
Heterociklički spojevi (peteročlani i šesteročlani heterocikli). Strukture i stabilnost aromatskih heterocikličkih spojeva. Reakcije elektrofilne i nukleofilne aromatske supstitucije.
Seminari (1 sat tjedno):
Rješavanje primjera (problema) iz obrađenog gradiva.

Vrste izvođenja nastave:

Obveze studenata

Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja i seminare) u iznosu od 80% predviđene satnice, a laboratorijske vježbe u 100%-tnom iznosu. Aktivno sudjelovanje u nastavnom procesu će se vrednovati u konačnoj ocjeni.