Organska kemija I

Kod

Nositelj/i predmeta

Suradnici

Status predmeta

Ciljevi predmeta

Stjecanje osnovnih znanja o suvremenoj organskoj kemiji, razumijevanje strukture i svojstava organskih spojeva, nomenklatura organskih spojeva, vrste izomera, spektroskopske tehnike u određivanju organskih struktura, razumijevanje mehanizama organskih reakcija adicije, supstitucije, eliminacije i pregradnje.

Uvjeti za upis predmeta i ulazne kompetencije potrebne za predmet

Upisane ili položene Vježbe iz organske kemije I

Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja)

Nakon položenog predmeta studenti će moći:
- opisati temeljne pojmove, nomenklaturu organskih spojeva, stereokemiju te tipične organske reakcije adicije, eliminacije, supstitucije i pregradnje
- ilustrirati načine primjene nomenklature, izomerije, stereokemije i mehanizama organskih reakcija (ionski tip i tip radikala)
- odrediti strukture jednostavnijih organskih spojeva temeljem spektroskopskih metoda
- predložiti mehanizme reakcija nukleofilne supstitucije i eliminacije na zasićenom ugljiku i adicije na nezasićenom ugljiku te elektrofilne aromatske supstitucije uvažavajući regio-selektivnost/specifičnost i stereo-selektivnost/specifičnost
- izabrati ispravan kemijski pristup u rješavanju problema iz područja organske kemije, polazeći od usvojenih znanja iz opće, analitičke i fizikalne kemije

Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave

Uvod. Kratki povijesni pregled. Suvremena organska kemija. Vezanje atoma u organskim molekulama. Elektronegativnost i vrste veza. Kvantna mehanika i atomske orbitale. Elektronska konfiguracija. Duljine i energije veza. (3 sata); Hibridne atomske orbitale (sp3, sp2 i sp). Molekulske orbitale (σ- i π-veze), polarna i nepolarna kovalentna veza. Vezni kutovi. Primjeri organskih molekula (orbitalna slika) s jednostrukom, dvostrukom i trostrukom vezom. (3 sata); Fizička svojstva, molekulska struktura i međumolekulske veze (dipol-dipol, Wan der Waalsove i vodikove veze). Topljivost i organska otapala. Primjeri. Prikaz organskih struktura. (3 sata)
Podjela i nomenklatura organskih spojeva. Funkcijske skupine i prioritetni redoslijed. Alkani. Alkeni. Alkini. Aromatski ugljikovodici. Primjeri nomenklature razgranatih acikličkih i cikličkih i aromatskih ugljikovodika. Alkoholi. Fenoli. Tioli. (3 sata); Eteri. Tioeteri. Amini. Organohalogeni spojevi. Aldehidi. Ketoni. Karboksilne kiseline. Derivati karboksilnih kiselina (acil-halogenidi, anhidridi, esteri, amidi i nitrili). (3 sata); Primjeri nomenklature različitih funkcijskih skupina. Prikaz molekula. (3 sata)
Vrste izomera. Konstitucijski izomeri. Indeks manjka vodika (IHD). Konformacija i konfiguracija. Stereoizomeri. Konformacije acikličkih alkana (konformacijska analiza). (3 sata); Konformacije cikloalkana (kutna napetost i toplina sagorijevanja). Supstituirani cikloalkani. Geometrijski izomeri alkena, aldoksima, ketoksima i azo spojeva (cis-, trans-, E-, Z-, sin-, anti-). CIP pravilo slijeda. (3 sata); Primjeri geometrijskih izomera molekula s višestrukim dvostrukim vezama. Geometrijski izomeri cikličkih spojeva (cis-, trans- izomeri konformacijskih struktura). Simetrija, kiralnost i akiralnost. Stereogeni centar (kiralno središte). Enantiomeri. Dijastereomeri. (3 sata); Apsolutna konfiguracija. CIP sustav - pravilo sekvence. Fischerove projekcijske formule. Svojstva enantiomera. Optička aktivnost. Racemična smjesa. Enantiomerni suvišak. Optička čistoća. Biološki značaj kiralnosti. Primjeri kiralnih biološko aktivnih tvari. (3 sata); Odjeljivanje racemata (neposredna kristalizacija, prevođenje u dijastereomere, kromatografske metode i kinetička resolucija). Molekule s više stereogenih centara. Relativna konfiguracija erito- i treo. Mezo spojevi. Stereoizomeri cikličkih spojeva. Kiralne molekule bez tetrahedralnog atoma. Primjeri razlikovanja različitih vrsta stereoizomera. (3 sata)
Određivanje organskih struktura. Uvod. Spektrometrija masa (MS). Rezolucija. Molekulski ion. Izotopi. Fragmentacija. Primjeri spektara masa. Elektromagnetsko zračenje. Ultraljubičasta i vidljiva spektroskopija (UV/Vis). Infracrvena spektroskopija (IR). Nuklearna magnetska rezonancija (NMR). 13C NMR. 1H NMR. Kemijski pomak. Spin-spin sprega. Primjeri IR i NMR spektara. (11 sati)
Podjela organskih reakcija. Mehanizmi. Kiselo-bazne reakcije. Nukleofili i elektrofili. Oksido-redukcijske reakcije. Energetika i reakcijska kinetika. (4 sata)
Nukleofilna supstitucija na zasićenom ugljiku. SN2-mehanizam. SN1-mehanizam. Energetski dijagrami. Stereokemija nukleofilne supstitucije. (3 sata); Varijable u nukleofilnoj supstituciji (izlazna skupina, nukleofil, mjesto supstitucije i utjecaj otapala). Uvjeti SN2- i SN1-reakcije. Kompetitivne reakcije. (3 sata); Mogućnosti nukleofilne supstitucije, uobičajeni nukleofili i njihovi produkti. Primjeri i zadaci. Eliminacijske reakcije. E1- i E2-mehanizam. Uvjeti E1- i E2 reakcije. Usmjerenje eliminacije. Stereokemija eliminacije (sin- ili anti-) (3 sata); Kompeticija eliminacije i supstitucije (uvjeti odvijanja reakcija i primjeri). Primjeri reakcija eliminacije: dehidrogen-halogeniranje, dehalogeniranje vicinalnih dihalogenalkana, dvostruko dehidrogen-iranje, dehidratacija alkohola (E1- i E2-mehanizam, energetski dijagrami). (3 sata)
Elektrofilna adicija. Usmjerenje adicije (regioselektivnost). Stereokemija adicije (sin- ili anti-). Adicija slobodnih radikala. Adicija vodika. Adicija halogena. Halo(gen)hidrinska reakcija. Adicija halogenovodika. Uvjeti odvijanja Markovnikovljeve i anti-Markovnikovljeve adicije. (3 sata); Hidratiranje. Oksimerkuriranje/ demerkuriranje. Hidroboriranje. Epoksidacija - hidroksilacija. Oksidacija alkena s KMnO4 i OsO4. Ozonoliza alkena. Adicija alkena (alkiliranje). (3 sata); Polimerizacija (tip radikala i ionski tip). Primjeri tipičnih polimera. Adicije na alkine. Primjeri. Sumarne reakcije alkana, alkena, alkina i halogenalkana. (3 sata)
Aromatični i antiaromatični spojevi. Struktura benzena. Primjeri. Mehanizam elektrofilne aromatske supstitucije. Utjecaj skupina na elektrofilnu aromatsku supstituciju. (3 sata); Supstitucija višestruko supstituiranih aromatskih spojeva. Areni. Fenoli. Aromatski amini. Primjeri i zadaci. (3 sata)

Vrste izvođenja nastave:

Obveze studenata

Studenti su obvezni pohađati nastavu (predavanja i seminare) te aktivno sudjelovati u nastavnom procesu što će se vrednovati u konačnoj ocjeni s težinskim koeficijentom 5%.

Dopunska literatura

Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2001.
S. Borčić, O. Kronja, Praktikum preparativne organske kemije, Školska knjiga Zagreb, 1991.

Načini praćenja kvalitete koji osiguravaju stjecanje utvrđenih ishoda učenja

Praćenje kvalitete i uspješnosti obavljat će se na tri razine:
(1) Sveučilišnoj; (2) Fakultetskoj, pomoću Povjerenstva za kontrolu kvalitete nastave; (3) Nastavničkoj razini.

Ostalo (prema mišljenju predlagatelja)