Očekivani ishodi učenja na razini predmeta (4-10 ishoda učenja) |
Nakon završetka kolegija, student/ica upoznati će se s glavnim konceptima organske kemije koji uključuju:
- prepoznavanje i imenovanje vrste organskih spojeva prema funkcijskim skupinama te usporediti njihova fizikalno-kemijska svojstva.
- naučiti o izomeriji organskih spojeva s pripadajućim sterekemijskim obilježjima, svojstvima, i razdvajanju
- naučiti o određivanju strukture organskih spojeva korištenjem spektroskopskih tehnika (MS, IR, NMR i UV/Vis).
- analizirati reaktivnost organskih spojeva s obzirom na njihovu strukturu i stereokemiju
- predložiti odgovarajuće mehanizme adicijskih, supstitucijskih i eliminacijskih reakcija kojima podliježu organske molekule.
- identificirati i interpretirati podjelu, strukturu i svojstva prirodnih organskih spojeva (ugljikohidrata, nukleinskih kiselina i lipida). |
Sadržaj predmeta detaljno razrađen prema satnici nastave |
PREDAVANJA I SEMINARI:
1. Uvod: Što je to organska kemija? Povijesni pregled i suvremena organska kemija. Glavni koncepti u organskoj kemiji (Funkcijske skupine. Stereokemija. Zakrivljene strelice) (2 sata)
2. Priroda kemijske veze: Elektronegativnost. Polarnost veze, dipolne molekule, i formalni naboj. Lewisova struktura. Atomske orbitale. Molekulske orbitale. Hibridizacija (sp3, sp2, sp). Duljine i energija veza. Molekulska geometrija. Modificirane hibridne orbitale. VSEPR teorija. (4 sata)
3. Fizička svojstva i međumolekulske veze: Van der Waalsove sile. Dipol-dipol. „Vodikova veza“. Topljivost u otapalima. (2 + 1 sat)
4. Nomenklatura i klase organskih spojeva. Ugljikovodici (alkani, cikloalkani). Funkcijske skupine i kratice. Nomenklatura ugljikovodika (alkeni, alkini). Nomenklatura organohalogenih spojeva, alkohola, amina. Nomenklatura aldehida i ketona, karboksilnih kiselina, derivata kiselina. IUPAC-ova ljestvica priorieta. Primjeri. (7+2 sata)
5. Oblici molekula i izomerija. Konstitucijski izomeri. Alkani. Izomeri. Oblici molekula i IHD. Stereokemija. Konformacija alkana (etan, butan), i prstenova (C3, C4, C5, cikloheksan). Monosupstituirani cikloalkani. (3 + 1 sata)
I. PARCIJALNI TEST (pismeni, 1sat i 10 min)
6. Konfiguracija cis/trans i E/Z. CIP pravilo. Konfiguracije i konformacije disupstituiranih cikloalkana. Alkeni. Kiralnost i ravnina simetrije. Kiralni spojevi s jednim stereocentrom. Enantiomeri i racemične smjese. Svojstva enantiomera. Optička aktivnost. Polarimetar. Određivanje tetraedarskog stereogenog središta. Fischerove projekcije. Relativna konfiguracija. Molekule s dva stereocentra. Svojstva enantiomera, dijastereomera i mezo spojeva. Odjeljivanje racemata. Kiralni spojevi bez stereocentra. (9 + 2 sata)
7. Određivanje organskih struktura. Uvod. Spektrometrija masa (MS). Rezolucija. Molekulski ion. Izotopi. Fragmentacija. Primjeri spektara masa. Elektromagnetsko zračenje. Ultraljubičasta i vidljiva spektroskopija (UV/Vis). Infracrvena spektroskopija (IR). Nuklearna magnetska rezonancija (NMR). 13C NMR. 1H NMR. Kemijski pomak. Spin-spin sprega. Primjeri IR i NMR spektara. (6 + 3 sata)
8. Organske reakcije. Definicije osnovnih pojmova. Podjela reakcija prema promjeni strukture i prema reakcijskom tipu. Kiselo-bazna teorija i pKa. Faktori koji pojačavaju kiselost (veličina atoma, elektronegativnost, rezonancija, hibridizacija, induktivni učinci, naboj, solvatacija, sterički učinci). Kiselo-bazne reakcije. Pravila za određivanje oksidacijskog stanja ugljika. Oksido-redukcijske reakcije. Upotreba zakriljvljenih strelica u reakcijskom mehanizmu. Međuprodukti. Nukleofili i elektrofili. (4 sata)
II. PARCIJALNI TEST (pismeni, 1sat i 10 min)
9. Alkani i cikloalkani. Oksidacija. Halogeniranje. Halogenalkani. Nukleofilna supstitucija na zasićenom ugljiku (SN1- i SN2 mehanizam). Reakcije eliminacije (E1-, E2- mehanizam). Alkeni i alkini-elektrofilna adicija i adicija slobodnih radikala, polimerizacija. Konjugirani nezasićeni spojevi (1,2- i 1,4-adicija). Aromatski spojevi. Elektrofilna i nukleofilna aromatska supstitucija. Fenoli. Alkoholi i eteri. Organometalni spojevi. Aldehidi i ketoni. Nukleofilne adicije na karbonilnom ugljiku. Karboksilne kiseline i derivati. Nukleofilne supstitucije na acilnom ugljiku. Amini. Heterociklički spojevi. (18 + 5 sati)
10. Ugljikohidrati. Aminokiseline. Nukleinske kiseline. Lipidi. (5 + 1 sat)
III. PARCIJALNI TEST (pismeni, 1sat i 10 min)
IV. PARCIJALNI TEST (usmeni, 30 min) |
